在西北大学期间,他进入了史蒂夫•阿尔比尼(SteveAlbini)开设的录音棚实习。阿尔比尼曾经为Pixies乐队和涅槃乐队工作过。阿尔比尼表示,梅森的许多想法乍一看似乎有点荒谬,但他能非常迅速地舍弃一个坏主意并拣起一个好主意,不会被惯性所打断。阿尔比尼称梅森是他遇到过的**敏捷的思想家之一。
2003年梅森大学毕业时对未来的人生规划还没有明确的目标。他在InnerWorking找了一份软件开发的工作,在那里他遇见了芝加哥**投资人兼商人埃里克•莱夫科夫斯基(EricLefkofsky)。莱夫科夫斯基很快发现梅森是个非常勤奋的人,他回忆说:“早上中午晚上,梅森天天泡在这里。”
2006年,梅森获得了芝加哥大学公共政策学院的奖学金,在此期间他创办了一个政治辩论网站,在网站上可以就伊拉克战争或社保改革等一系列问题展开辩论。
开启征程,Groupon前身Point
在读研究生期间,梅森开始打造一个全新的融资和社会行动网站,这家网站以“临界点”概念为基础。就在梅森懊恼不得不付出150美元给手机运营商以提前终止服务后,他想出了这个主意。他说:“这真是胡扯。怎么可以允许这种事情发生?而且看起来大家都有同样的感受。”
这个想法引起了梅森前老板莱夫科夫斯基的注意。莱夫科夫斯基说:“当时互联网上还没有这样的网站。”他给了梅森100万美元开发网站。梅森收了钱,从研究生院退了学,之后开发出了一家名为Point的网站,这家网站旨在将共同的麻烦转化为行动,大家可以共同做一件事情,**的完成它。网站的口号便是:“让事情发生,这比请愿要好,比募捐要强。”
梅森说:“关于Point,我总是想着要获得大胜利,要改变这个**。”网站上的很多早期项目都植根于社会行动,例如迫使肯德基采取更严格的动物福利标准,要求百事使用可生物降解的塑料瓶灌装Aquafina矿泉水,但是这种社会意识的努力并没有吸引足够的注册用户,网站失败。
2008年10月,Point已经处在关闭的边缘。
梅森回忆:“莱夫科夫斯基当时像我施加压力,要想出一个全新的点子,并要让网站赚钱。”
团购Groupon,迅速扩张
当时梅森已经注意到,Point上**热门的活动就是团购。他决心建立一个致力于商业而不是理想主义的子业务。梅森表示,起初他认为这门新生意只是一种付款的方式。他和朋友兼同事阿伦一起,为新网站取名为Groupon,取团体(group)和优惠券(coupon)之意。
梅森将这次转型归功于莱夫科夫斯基。梅森说:“他给我创立了一个小平台。很激动他的创造**后促成了Groupon的形成。”拥有Groupon21.6%的股份,莱夫科夫斯基是公司的**单一投资者,如果公司上市,预计他将净赚40亿美元。